公元前494BC，夫差刚刚在位二年，适逢孔子辞官，并开始周游列国的同时，越王勾践知道吴国的新任国君，正在日夜练兵，积极备战。迟早都会进攻越国，倒不如先下手为强，趁夫差未踏入成熟阶段之前，现在就消灭了吴国。但是此举却被越国大夫范蠡极力阻諌，他认为越小学，人口 少，在这时候攻打吴国是不合时宜的。但勾践那里听得进耳，因为连破楚的吴军都被他打败，何况是那无名小卒夫差？于是调动兵马，亲自统领军队，直扑吴国去。
夫差这一招高调练兵，引蛇出洞果然有效，沉不住气的勾践真的带兵北上，正是夫差所期望的，现在吴军不必长途跋涉，就在门前便可以报杀父之仇了。于是夫差尽发国内的一兵一卒，在苏州外的夫椒迎战勾践，吴军是为保卫国土而战，士气高昂，把越军杀个惨败，勾践收拾残兵退至浙江会稽山（绍兴）附近，夫差的大军在后面追赶，并且把会稽山围得水泄不通。勾践的军队只剩下几千人，又无粮食补给，很难支撑下去，不要说与吴军作战，越国危在旦夕！勾践这时候听取了大夫范蠡的提议，就是为了要保存越国不亡，唯一的辨法是向吴国求和，（大部份文献都没有提到范蠡是否随同勾践出战而被困山上），于是派大夫文种向吴国求和（文献亦未提及会稽山被吴军重重包围之下，处于越国的文种与被困于会稽山上的越王勾践是如何互通消息的。而记载此故事的文献作者，是如何得知这些“高度秘密”内幕消息的，难道文献作者当时也在场？
文种首先以各种利益财物贿赂了吴王夫差的助手（太宰）伯嚭，之后再向夫差请和（见《史记》），大夫文种提出越国愿意成为吴国奴仆之国，文种又说吴国可以拿取越国的宝器等等，夫差正要答允，伍子胥谏道不可与越国媾和，一定要消灭这个后患，现在不消灭了他，将来会后悔莫及的（见《史记》）。伯嚭趁机进言道：与其杀了他们，倒不如让他们留在吴国为奴，亦可以监管他们，若果围攻下去吴国亦得不到好处，甚至会损兵折将。此话正中了夫差的心意，于是吴王听从太宰伯嚭（见《史记》）与越国停战，留给勾践们一条生路，吴军离开会稽撤回吴国。
其实夫差亦有他雄才大畧之见，但首先要摆脱他父亲吴王合闾的阴影， 尤其是一向以太上王自居的伍子胥《越絶书》《吴越春秋》这两本「历史小说」内可以看到伍子胥在宫中，众多大臣面前向吴王夫差的说话态度！有时候更拔剑在手，大声斥责夫差，完全不给夫差面子的。
吴王夫差他自己的真正理想，是北上中原去争霸主之位，而不想被这个小国所胶着，伍子胥虽然说得对，但是因为越国的地形地势问题，须要长年驻守大量的军队，作拖拖拉拉的游击战，投资太大而回报太小了，既劳民又费财，简直就是不化算。
话说在朝廷上，夫差只接纳伯嚭的意见，而不接受伍子胥的忠告之后， 有文献记载：他在退朝后说越国十年生聚，十年教训，二十年后吴国宫殿就是剩下一片泥沼了。
